Os óleos essenciais de Distichoselinum tenuifolium foram extraídos com rendimentos de 1% para umbelas em antese e variando entre 2% e 2,6% para as umbelas com frutos maduros (v/p).
A composição qualitativa e quantitativa dos óleos está apresentada na Tabela 33, onde os constituintes químicos estão listados em ordem de eluição numa coluna de polidimetilsiloxano.
Em geral, a composição dos óleos obtidos das plantas colhidas em dois locais diferentes do Algarve (Moncarapacho e Burgau) e em estádios diferentes de desenvolvimento da planta é semelhante. As amostras são predominantemente compostas por hidrocarbonetos monoterpénicos (86,2-93,1%), sendo o principal composto o mirceno (47,7-84,6%), com a maior concentração nos óleos obtidos a partir das umbelas com frutos maduros. Algumas diferenças qualitativas foram observadas especialmente no limoneno, que atingiu uma percentagem importante nos óleos nas plantas obtidas na localidade de Burgau (13,6-19,9%).
Tabela 33: Composição dos óleos essenciais de Distichoselinum tenuifolium (amostras 1 e 3 - umbelas em antese; amostras 2 e 4 - umbelas com frutos maduros).
IRa |
IRb |
Compostosa |
Percentagem (%) |
|||
Moncarapachoo |
Burgau |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
|||
921 |
1016 |
Tricicleno |
v |
v |
v |
v |
922 |
1030 |
α-Tujeno |
0,1 |
v |
0,3 |
0,2 |
930 |
1030 |
α-Pineno |
1,3 |
0,8 |
0,6 |
1,2 |
943 |
1073 |
Canfeno |
0,1 |
0,1 |
v |
v |
964 |
1128 |
Sabineno |
2,2 |
0,2 |
11,0 |
6,0 |
970 |
1118 |
β-Pineno |
0,9 |
0,7 |
0,7 |
1,1 |
980 |
1161 |
Mirceno |
77,4 |
84,6 |
47,7 |
59,2 |
997 |
1171 |
α-Felandreno |
0,6 |
0,3 |
0,3 |
v |
1010 |
1187 |
α-Terpineno |
0,4 |
0,1 |
1,1 |
v |
1011 |
1275 |
p-Cimeno |
0,3 |
0,1 |
0,3 |
1,0 |
1020 |
1206 |
Limoneno |
5,6 |
1,5 |
19,9 |
13,6 |
1020 |
1215 |
β-Felandreno |
1,4 |
0,2 |
1,2 |
1,7 |
1046 |
1249 |
g-Terpineno |
0,7 |
0,1 |
2,7 |
v |
1050 |
1458 |
trans-Hidrato de sabineno |
v |
v |
0,2 |
v |
1076 |
1288 |
Terpinoleno |
2,0 |
0,5 |
1,5 |
v |
1081 |
1543 |
Linalol |
0,3 |
0,1 |
v |
0,2 |
1081 |
1542 |
cis-Hidrato de sabineno |
v |
v |
0,2 |
v |
1084 |
|
Perileno |
v |
0,1 |
v |
1,9 |
1145 |
1666 |
Criptona |
v |
v |
v |
0,1 |
1157 |
1839 |
p-Cimeno-8-ol |
v |
v |
v |
0,3 |
1158 |
1597 |
Terpineno-4-ol |
0,9 |
0,1 |
4,1 |
1,5 |
1169 |
1692 |
α-Terpineol |
v |
v |
0,2 |
v |
1194 |
1824 |
trans-Carveol |
v |
v |
v |
0,2 |
1203 |
1467 |
Acetato de fenchilo |
0,1 |
0,2 |
v |
v |
1206 |
|
Timil metil óxido |
v |
0,1 |
v |
0,5 |
1210 |
1724 |
Carvona |
v |
v |
v |
0,4 |
1328 |
1688 |
α-Acetato de terpenilo |
v |
0,1 |
v |
0,2 |
1369 |
1487 |
α-Copaeno |
2,9 |
v |
3,8 |
v |
1466 |
1699 |
Germacreno D |
0,6 |
0,5 |
0,6 |
v |
1508 |
1751 |
d-Cadineno |
0,1 |
v |
0,1 |
v |
1542 |
|
trans-Nerolidol |
v |
0,2 |
v |
0,2 |
1618 |
2174 |
T-Muurolol |
v |
0,1 |
v |
v |
1622 |
2212 |
β-Eudesmol |
v |
0,1 |
v |
v |
1630 |
2216 |
α-Cadinol |
v |
0,2 |
0,2 |
v |
1639 |
2197 |
Bulnesol |
v |
v |
0,3 |
v |
|
|
Hidrocarbonetos monoterpénicos |
93,1 |
89,4 |
87,4 |
86,2 |
|
|
Monoterpenos oxigenados |
1,7 |
0,9 |
5,1 |
3,6 |
|
|
Hidrocarbonetos sesquiterpénicos |
3,6 |
0,6 |
4,5 |
0,2 |
|
|
Sesquiterpenos oxigenados |
0,2 |
0,6 |
0,7 |
0,4 |
|
|
Total identificado |
98,6 |
91,5 |
97,7 |
90,4 |
v: vestígios (< 0.05 %); IRª: Índices de retenção na coluna SPB-1; IRb: Índices de retenção na coluna SupelcoWax-10.
a Compostos ordenados por ordem de eluição na coluna SPB-1.
A avaliação da CMI e CML do óleo mostrou uma variabilidade de inibição contra os vários fungos testados (Tabela 34). Os dermatófitos e Cryptococcus neoformans mostraram ser mais sensíveis para este óleo do que as espécies de Candida e Aspergillus, com valores de CMI e CML que variaram entre 0,32 mL/mL e 1,25 mL/mL (Tabela 34).
Paralelamente foi avaliada a atividade antifúngica do mirceno, o principal composto do óleo essencial, tendo-se observado que o óleo tem maior atividade que o mirceno.
Tabela 34: Atividade antifúngica (CMI e CML) do óleo de Distichoselinum tenuifolium e do mirceno contra estirpes de leveduras, dermatófitos e Aspergillus.
Estirpes |
Óleo essencial |
Mirceno |
Fluconazol |
Anfotericina B |
||||
CMIa |
CMLa |
CMIa |
CMLa |
CMIb |
CMLb |
CMIb |
CMLb |
|
Candida albicans ATCC 10231 |
2,5 |
5 |
5,0–10,0 |
> 20,0 |
1 |
> 128 |
N.T.c |
N.T. |
Candida tropicalis ATCC 13803 |
5 |
5 |
20,0 |
> 20,0 |
4 |
> 128 |
N.T. |
N.T. |
Candida krusei H9 |
5 |
5 |
10,0 |
20,0 |
64 |
64–128 |
N.T. |
N.T. |
Candida guillermondii MAT23 |
2,5 |
2,5–5 |
2,5 |
> 20,0 |
8 |
8 |
N.T. |
N.T. |
Candida parapsilosis ATCC 90018 |
2,5 |
5–10 |
2,5 |
> 20,0 |
< 1 |
< 1 |
N.T. |
N.T |
Cryptococcus neoformans CECT 1078 |
0,32-0,64 |
0,64 |
0,64 |
0,64-1,25 |
16 |
128 |
N.T. |
N.T. |
Trichophyton mentagrophytes FF7 |
0,64 |
1,25 |
5,0 |
5,0 |
16–32 |
32–64 |
N.T. |
N.T. |
Microsporum canis FF1 |
0,64 |
0,64 |
1,25–2,5 |
1,25–2,5 |
128 |
128 |
N.T. |
N.T. |
Trichophyton rubrum CECT 2794 |
0,64 |
1,25 |
2,5 |
2,5 |
16 |
64 |
N.T. |
N.T. |
Microsporum gypseum CECT 2905 |
1,25 |
1,25 |
5 |
5 |
128 |
> 128 |
N.T. |
N.T. |
Epidermophyton floccosum FF9 |
0,64 |
0,64 |
1,25 |
2,5 |
16 |
16 |
N.T. |
N.T. |
Aspergillus niger ATCC16404 |
2,5 |
> 20 |
> 20 |
> 20 |
N.T. |
N.T |
1–2 |
4 |
Aspergillus fumigatus ATCC 46645 |
2,5 |
> 20 |
≥20,0 |
> 20,0 |
N.T. |
N.T. |
2 |
4 |
Aspergillus flavus F44 |
20 |
≥20 |
> 20,0 |
> 20,0 |
N.T. |
N.T. |
2 |
8 |
Resultados obtidos em três experiências independentes desenvolvidas em duplicado.
a CMI e CML determinados pelo método de macrodiluição e expressos em microlitro por mililitro (v/v).
b CMI e CML determinados pelo método de macrodiluição e expressos em micrograma por mililitro (p/v).
c Não testado.
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