Capitán del Ejercido Rebelde, tuvo una activa participación en la lucha contra la dictadura batistiana. Nace en la ciudad de Santa Clara en julio del año 1933. Cursa sus primeros estudios y el bachillerato en su ciudad natal. Al producirse el golpe de estado el 10 de marzo de 1952 participa activamente en las manifestaciones estudiantiles contra la tiranía. Miembro de la Asociación de Estudiantes del Instituto de Segunda Enseñanza es expulsado del centro. Logra culminar el bachillerato en la capital donde matricula en la Facultad de Derecho en la Universidad de La Habana desde donde continúa su actividad revolucionaria. Debido al acoso policial al que se ve sometido decide incorporarse a la lucha guerrilleras en las montañas. En septiembre de 1957 llega a la Sierra Maestra como parte del tercer refuerzo enviado por Frank País baja al llano a cumplir la misión encomendada y se incorpora a la Columna 1 bajo las órdenes directas de Fidel Castro. Posteriormente se integra a la tropa al mando del entonces capitán Camilo Cienfuegos. Ya con el grado de teniente auditor, Camilo, ya ascendido a Comandante, le ordena bajar al llano el 31 de marzo de 1958 para extender la lucha guerrillera a zonas más pobladas. Ascendido a capitán por su capacidad y valor, Osvaldo Herrera es seleccionado para reorganizar el Movimiento en Bayamo, Las Tunas y Holguín. La noche del 15 de junio baja al llano para iniciar su nueva misión. La actividad de Osvaldo en dichas ciudades es intensa, adoptando el pseudónimo de Orlando Leyva. En carta a Raúl Castro, Camilo valora: “En estas direcciones de Holguín y Bayamo tengo un hombre, el Capitán Osvaldo Herrera, como coordinador de las 4 ciudades, está trabajando muy bien y si te puede ser útil escríbele o mándale algún hombre de confianza, el nombre que usa es ORLANDO”. Víctima de una cobarde delación, es capturado por los órganos represivos de la tiranía, quienes lo someten a horribles torturas, sin que consigan arrancar de sus labios una sola palabra, que pudiera dañar a sus compañeros del llano y de la Sierra. El 23 de julio de 1958, en un momento que sus torturadores lo dejan solo, después de haber sufrido los terribles interrogatorios a que es sometido diariamente, decide, temeroso de flaquear, quitarse la vida con el cinto en su propia celda.
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